Konkurs na najbardziej przedsiębiorcze miasto skierowany był do miast liczących ponad 50 tys. mieszkańców. Ocenie podlegały m.in. przeprowadzone i planowane działania oraz nastawienie władz do problemów lokalnej przedsiębiorczości.
Okazało się, że to samorząd Cieszyna najpozytywniej oddziałuje na lokalnych przedsiębiorców. Właśnie w tym mieście znajduje się najwięcej instytucji kulturalno-społecznych w regionie. Cieszyn jest ponadto organizatorem licznych konkursów i spotkań świata biznesu. To również pierwsze miasto w Polsce, w którym po ponad 20 latach zorganizowano sesję sejmiku poświęconą przedsiębiorczości w regionie.
Zaktywizowanie przedsiębiorców do współpracy z samorządem nie jest łatwym zadaniem. Jednak w Cieszynie na tym polu został odniesiony pełen sukces. Ważna okazała się także współpraca międzynarodowa, ponieważ gminy zazwyczaj nie podejmują tematu przedsiębiorczości w takich relacjach.
Do udziału w konkursie przystąpiło około 400 miast. Zwycięzca mógł być tylko jeden, ale wyróżnienia otrzymały Kołobrzeg, Karlino i Sierpc. Z tego względu, że konkurs był skierowany do dużych miast, zaplanowano drugi etap, w którym mogły wziąć udział mniejsze miejscowości.